Sau khi treo giày, Lê Thụy Hải tự tìm tòi và theo học làm huấn luyện viên. Năm 1995, ông khởi nghiệp huấn luyện viên với vai trò trợ lý ở câu lạc bộ Đường sắt Việt Nam. Một năm sau, ông nhận lời dẫn dắt Quảng Ngãi và chính thức bước vào sự nghiệp huấn luyện viên.[5]

Dấu ấn của Lê Thụy Hải là đưa Becamex Bình Dương vô địch quốc gia 3 năm 2007, 2008, 2014. Với chức vô địch quốc gia năm 2007, ông trở thành người đầu tiên vô địch Việt Nam cả trên cương vị cầu thủ và huấn luyện viên[4]. Với chức vô địch quốc gia năm 2014, ông là huấn luyện viên đầu tiên 3 lần vô địch Việt Nam[6]. Ông được xem là "người đặc biệt" và ông cũng là một trong những huấn luyện viên có mức lương cao nhất Việt Nam.[7][8] Theo đánh giá của giới chuyên môn ông là huấn luyện viên có cá tính mạnh mẽ nên đạt được nhiều thành công.[cần dẫn nguồn].